Sagrestia Nuova ::

Nel 1519 i Medici lo incaricano di realizzare una seconda cappella funeraria nella chiesa di San Lorenzo a Firenze, la cosidetta Sagrestia Nuova, destinata ad accogliere le tombe dei Capitani Giuliano duca di Nemours e Lorenzo duca di Urbino, morti di recente, e quella dei Magnifici Lorenzo e Giuliano de' Medici.
Il primo progetto michelangiolesco è quello di un monumento isolato al centro della sala ma, in seguito a discussioni con i committenti, lo cambia prevedendo di collocare le tombe dei Capitani addossate al centro delle pareti laterali, mentre quelle dei Magnifici, addossate entrambe alla parete di fondo davanti all'altare.
L'opera venne iniziata nel 1525 circa: la struttura in pianta si rifà alla Sagrestia Vecchia, sempre nella chiesa di San Lorenzo, del Brunelleschi: a pianta quadrata e con piccolo sacello anch'esso quadrato. Grazie alle membrature, in pietra serena e a ordine gigante, l'ambiente acquista un ritmo più serrato e unitario; inserendo un mezzanino tra le pareti e le lunette e aprendo tra quest'ultime delle finestre architraviate, dà alla sala un potente senso ascensionale concluso nella volta a cassettoni di ispirazione antica.
Le tombe che sembrano far parte della parete, riprendono nella parte alta le edicole, che sono inserite sopra le otto porte dell'ambiente, quattro vere e quattro finte. Le tombe dei due capitani si compongono di un sarcofago curvilineo sormontato da due statue distese con le Allegorie del Tempo; in quella di Lorenzo il Crepuscolo e L'Aurora, mentre in quella di Giuliano La Notte e il Giorno. Si tratta di figure massiccie e dalle membra poderose che sembrano gravare sui sarcofagi quasi a spezzarli e a liberare le anime dei defunti ritratti nelle statue inserite sopra di essi. Inserite in una nicchia della parete, le statue non sono riprese dal vero ma idealizzate mentre contemplano, Lorenzo in una posa pensierosa e Giuliano con uno scatto repentino della testa, la statua posta sull'altare con la Vergine allattante il Bambino. Quest'ultima è simbolo di vita eterna ed è fiancheggiata dalle statue dei santi Cosma e Damiano (protettori dei Medici) eseguite sul modello del Buonarroti, rispettivamente da Giovanni Angelo Montorsoli e Raffaello da Montelupo.
All'opera, anche se non continuativamente, lavorerà fino al 1534, lasciandola incompiuta: senza il monumento funebre dei Magnifici, le sculture dei Fiumi alla base delle tombe dei Capitani e forse di affreschi nelle lunette